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固相多肽合成氨基酸保护基选择

作者:9159金沙游戏场发表时间:2024-01-11浏览量:304

固相多肽合成是一种常用的多肽制备方法,它通过将氨基酸连接到固相载体上,然后逐步添加其他氨基酸,最终得到所需的多肽。在这个过程中,选择合适的氨基酸保护基是非常重要的,因为它们可以保护氨基酸免受化学反应的破坏,从而确保多肽的正确合成。


在固相多肽合成中,常用的氨基酸保护基有以下几种:


1. 9-芴甲氧羰基(Fmoc):这是最常用的氨基酸保护基之一,它可以有效地保护氨基酸免受酸、碱和氧化剂的破坏。Fmoc基团可以通过氢解反应去除,生成游离的氨基酸。


2. 苄氧羰基(Cbz):这是一种非常稳定的氨基酸保护基,它可以有效地保护氨基酸免受酸、碱和氧化剂的破坏。Cbz基团可以通过氢解反应去除,生成游离的氨基酸。


3. 叔丁氧羰基(Boc):这是一种常用的氨基酸保护基,它可以有效地保护氨基酸免受酸、碱和氧化剂的破坏。Boc基团可以通过氢解反应去除,生成游离的氨基酸。


4. 三苯甲基(Trt):这是一种非常稳定的氨基酸保护基,它可以有效地保护氨基酸免受酸、碱和氧化剂的破坏。Trt基团可以通过氢解反应去除,生成游离的氨基酸。


5. 9-苯甲氧羰基(Pmc):这是一种常用的氨基酸保护基,它可以有效地保护氨基酸免受酸、碱和氧化剂的破坏。Pmc基团可以通过氢解反应去除,生成游离的氨基酸。


在选择氨基酸保护基时,需要考虑以下几个因素:


1. 稳定性:保护基需要足够稳定,以抵抗化学反应的影响。例如,Fmoc和Cbz都是非常稳定的保护基。


2. 可逆性:保护基需要易于去除,以便在合成完成后生成游离的氨基酸。例如,Fmoc、Cbz、Boc和Trt都可以通过氢解反应去除。


3. 兼容性:保护基需要与固相载体和其他试剂兼容,以确保多肽的正确合成。例如,Fmoc和Cbz都可以与固相载体和其他试剂兼容。


4. 成本:保护基的成本也是一个重要的考虑因素。例如,Fmoc和Cbz虽然稳定且可逆,但成本较高;而Boc和Trt虽然成本较低,但稳定性略逊一筹。

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